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No dia 6 de julho de 2001, Laszlo Boloni - que lançou Cristiano Ronaldo - estreou-se no comando técnico do Sporting com uma goleada por 4-1 frente ao Rio Maior, num jogo de preparação para a época 2001/02. Os verdes e brancos tiveram duas equipas diferentes em campo e os golos leoninos foram de André Cruz (22'), Rodrigo Tello (33'), João Pinto (38') e Ricardo Quaresma (47').
A primeira equipa lançada por Boloni, técnico leonino, era composta por Beto Pimparel, Quaresma, Beto Severo, André Cruz, Dimas, Rui Bento, Horvath, Mpenza, Pedro Barbosa, Toñito e Spehar. Já a formação de Rio Maior, treinada por Luís Taborda e Jorge Peralta, avançou com Rogério, Rebita, José Júlio, Tavares, Rui João, Paz Miguel, Carlos Ferreira, Sérgio Mendes, Amadeu, Gabriel e Pelarigo.
Tendo em conta que a equipa verde e branca teve um treino de duas horas antes do jogo, Boloni precisou de ter uma segunda equipa para ir dando descanso aos jogadores. Desta forma, o técnico romeno também alinhou com Tiago, César Prates, Phil Babb, Hélder Rosário, Rui Jorge, Diogo, Paulo Bento, Luís Filipe, Sá Pinto, Rodrigo Tello e João Vieira Pinto.
Em campo notava-se o desgaste físico, ainda assim, o Sporting só jogava no meio-campo adversário. Boloni foi para campo sem um sistema tático definido, dando liberdade total aos jogadores para encontrarem as suas posições. O primeiro golo só surgiu aos 22 minutos, quando André Cruz marcou de livre direto ao atirar para o canto superior direito.
O segundo golo verde e branco aconteceu aos 26 minutos do encontro. Desta vez, o responsável por ampliar a vantagem foi Rodrigo Tello, que colocou a bola de muito longe, bem atrás da grande área adversária. O Sporting fez o 2-0 e, ao que parece, não tirou o pé do acelerador.
Ainda na primeira parte, João Vieira Pinto fez o terceiro para os leões. O avançado, que tinha reforçado o Sporting depois de deixar o Benfica, recebeu um cruzamento do lado esquerdo da ala verde e branca e teve tempo de receber e empurrar a bola para o fundo das redes da baliza defendida pelo guardião de Rio Maior.
Na segunda parte, os leões baixaram ainda mais o ritmo, mas Ricardo Quaresma, logo aos 47 minutos, marcou o último golo verde e branco com um remate forte a curta distância. Até ao final da partida, o Sporting não fez mais nada e até sofreu um golo. A equipa de Rio Maior conseguiu marcar de livre, por intermédio de Carlos Ferreira.
Conjunto verde e branco vence os encarnados com uma boa exibição e aproxima-se, cada vez mais, de chegar à grande decisão da prova rainha
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No dia 8 de julho de 1959, o Sporting derrotou o Benfica, por 2-1, na primeira mão do confronto a contar para as meias-finais da Taça de Portugal - troféu vencido pelos verdes e brancos 11 anos antes. Os remates certeiros dos verdes e brancos em Alvalade foram assinados por Faustino Pinto (37') e Vadinho (57').
Enrique Fernández, técnico uruguaio dos leões, alinhou de início com Octávio de Sá, António Morato, Hilário Conceição, Mário Lino, David Júlio, José Pérides, Morais, Diego Arizaga, Vadinho, Hugo Sarmento e Faustino Pinto. Já Otto Glória, treinador canarinho das águias, apostou em José Bastos, Cavém, Artur Santos, Serra, Saúl Abrantes, Francisco Palmeiro, José Neto, Mário Coluna, Santana, António Mendes e José Águas.
O antigo Estádio José Alvalade recebeu o confronto decisivo que começou logo com más notícias para os leões. Mário Lino, defesa que esteve nove anos nos verdes e brancos, levou um cartão vermelho do árbitro Abel da Costa devido a uma entrada faltosa sobre um jogador encarnado e deixou a equipa reduzida a 10.
Ainda assim, o cartão vermelho não foi o suficiente para atrapalhar o Sporting, que se chegou à frente no marcador, mesmo a jogar com menos um. O primeiro golo da partida teve a assinatura de Faustino Pinto, que aos 37', 22 minutos depois da expulsão, fez o 1-0 a jogar em casa.
O Benfica soube reagir. Os Sportinguistas festejaram o remate certeiro de Faustino Pinto, mas Santana, extremo-direito dos encarnados, foi o responsável por empatar o dérbi quatro minutos após o golo sofrido. Assim foram as equipas para intervalo, com 1-1 no marcador e os leões em desvantagem numérica.
A segunda parte começou, mas o terceiro golo da partida só surgiu aos 57'. Vadinho, avançado canarinho dos verdes e brancos, empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por José Bastos, guardião do Benfica, e devolveu a vantagem aos leões (2-1) Antes do apito final, ainda houve um vermelho para António Mendes, jogador dos encarnados, aos 72'.
A partida terminou com vantagem para os leões, mas a segunda mão estragou a exibição que tinham feito no primeiro jogo. O encontro que se avizinhava culminou num 3-1 para o Benfica. O eterno rival garantiu a passagem à final e deixou o Sporting fora da disputa da Taça de Portugal desse ano.
Leões foram derrotados no reduto dos dragões, com lance de arbitragem muito polémico que acabou por ditar o desfecho final do encontro
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No dia 4 de julho de 1937, o Sporting foi derrotado, por 3-2, pelo Porto, falhando a conquista do Campeonato de Portugal. Os golos verdes e brancos foram apontados por Heitor Nogueira (32’) e Pedro Pirez (80’), enquanto Lopes Carneiro (8’), Carlos Nunes (60’) e Vianinha (76’, de grande penalidade) fizeram os tentos dos dragões.
O Sporting, orientado pelo mítico técnico Joseph Szabo, alinhou com Azevedo (GR), Mário Galvão, João Jurado, Manuel Marques, Rui de Araújo, Aníbal Paciência, Heitor Nogueira (32’), Adolfo Mourão, João Cruz, Pedro Pireza (80’) e Manuel Soeiro. O Porto, comando pelo treinador austríaco Franz Gutkas, começou o clássico com Soares dos Reis (GR), Vianinha (76’), Francisco Reboredo, Poças, Carlos Pereira, Francisco Ferreira, António Santos, Pinga, Lopes Carneiro (8’) e Carlos Nunes (60’).
O encontro – que se jogou em Coimbra e contou com o mais recente reforço do Sporting, Fernando Peyroteo, nas bancadas – começou melhor para o Porto. Aos oito minutos da partida, Lopes Carneiro inaugurou o marcador. Todavia, ainda antes do intervalo, Heitor Nogueira restabeleceu o empate.
No segundo tempo, voltou a ser o Porto a entrar melhor. Aos 60 minutos, Carlos Nunes colocou os dragões novamente na frente da contenda e, desta feita, sem resposta imediata do Sporting, bem pelo contrário. Aos 76’, Vianinha, na conversão de uma grande penalidade, fez o 3-1, e complicou a vida dos leões.
Esta decisão da equipa de arbitragem foi bastante polémica, dado que, num primeiro momento, o jogador do Porto joga a bola com a mão na grande-área verde e branca. O lance foi tão óbvio que Jurado agarrou a bola com a mão pensando que o árbitro tinha visto isso mesmo, mas a decisão acabou por ser a de assinalar castigo máximo contra os leões.
Ainda antes do final do encontro, aos 80 minutos, Pedro Pireza reduziu para o Sporting, mas este tento o avançado português não seria suficiente para evitar o desaire dos comandados de Joseph Szabo na final do Campeonato de Portugal, numa partida muito polémica e que ficará para sempre na história pelos piores motivos.
No percurso até à final, o Sporting deixou pelo caminho o Olhanense (13-4, oitavos-de-final), Carcavelinhos (6-1, quartos-de-final) e o Benfica (3-2, meias-finais). Apesar não ter conseguido conquistar a edição de 1936/37, o Clube de Alvalade venceu a anterior (35/36) e a da temporada seguinte (37/38), que seria a última
Verdes e brancos até tinham triunfado na primeira mão, mas acabaram derrotados pelos dragões e estão fora da prova rainha
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No dia 3 de julho de 1961, o Sporting foi derrotado, por 4-1, pelo Porto, e falhou o acesso à final da Taça de Portugal. Em jogo da segunda mão das meias-finais da prova rainha, os leões foram goleados pelos dragões, sendo que o único tento do Clube de Alvalade foi da autoria de Diego Arizaga (72’). Serafim (40’ e 52’), Noé (79’) e Hernâni (86’) apontaram os golos dos azuis e brancos.
O Sporting, então orientado por Otto Glória, alinhou com Carvalho (GR), Hilário, Mário Lino, Lúcio, José Pinto Ferreira, Fernando Mendes, Faustino Pinto, Diego Arizaga, Hugo Sarmento, Géo Carvalho e Fernando Puglia. O Porto, comandado por Reboredo, jogou com Acúrsio (GR), Barbosa, Miguel Arcanjo, Virgílio, Ivan, Noé, Serafim, Perdigão, Monteiro da Costa, Hernâni e Carlos Duarte.
Num encontro que até começou equilibrado, o primeiro golo surgiu apenas aos 40 minutos, com Serafim a colocar o Porto na frente do marcador. No arranque da segunda parte, o avançado dos dragões haveria de voltar a fazer o gosto ao pé, aos 52 minutos, colocando o resultado em 2-0.
Contudo, e perante a desvantagem na eliminatória – o Sporting tinha vencido a primeira mão por 2-1 –, a reação dos verdes e brancos surgiu já nos últimos 20 minutos. Aos 72’, Diego Arizaga, avançado argentino, voltou a colocar o Clube de Alvalade na final da Taça de Portugal, mas seria sol de pouca dura.
Aos 79 minutos, Noé fez o 3-1 para o Porto e, aos 86’, Hernâni fechou as contas e atirou o Sporting para fora da Taça de Portugal. Pese embora o triunfo do Porto, os dragões acabariam derrotados na grande final da prova rainha pelo Leixões, por 2-0, falhando a conquista da competição.
No percurso até às meias-finais da Taça de Portugal, o Sporting começou por eliminar o Atlético, nos 16 avos-de-final, por 4-0. Nos oitavos-de-final, os leões eliminaram o Braga, com um agregado de 15-1, deixando pelo caminho nos quartos-de-final o Vitória de Setúbal, por 4-2. Os leões seriam, então, eliminados pelo Porto.
Nesta temporada, no que ao Campeonato Nacional diz respeito, o Sporting terminaria no segundo lugar da competição, com 42 pontos em 26 encontros (19 vitórias, quatro empates e três derrotas). O Benfica foi o campeão, somando 46 pontos em 26 partidas (22 triunfos, dois empates e dois desaires).