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No dia 10 de abril de 1996, o Sporting deslocou-se ao reduto do Porto, em jogo a contar para as meias-finais da Taça de Portugal. Os leões lideraram grande parte do encontro, fruto do golo de Pedro Barbosa - que marcou o último tento pelos verdes e brancos nas competições europeias -, aos 30 minutos, mas o tento de Jorge Costa nos descontos adiou a decisão para um jogo de desempate.
A turma liderada por Octávio Machado fez alinhar Costinha (GR), Nélson, Noureddine Naybet, Marco Aurélio, Nuno Valente (18’), Oceano (39’), Pedro Martins, Pedro Barbosa (57’), Afonso Martins, Sá Pinto e Emmanuel Amunike. Luís Míguel (18’), Ivaylo Iordanov (39’) e José Dominguez (57’) foram opção no segundo tempo.
Quanto ao Porto, Bobby Robson optou por Lars Eriksson (GR), Jorge Costa, Rui Jorge, Aloísio, Carlos Secretário (84’), Paulinho Santos, Emerson, Rui Barros (46’), Domingos Paciência, Ljubinko Drulovic e Edmílson (76’). Folha (46’), Jorge Couto (76’) e João Manuel Pinto (84’) entraram nos segundos 45 minutos.
Aos 30 minutos, numa transição rápida, Pedro Martins desmarcou Pedro Barbosa nas costas da defensiva do Porto. Na cara de Lars Eriksson, o capitão do Sporting inaugurou o marcador com um golaço, fazendo um chapéu ao atleta dos azuis e brancos e colocando o Clube de Alvalade na frente do marcador.
Num jogo muito partido e com ocasiões para as duas equipas, o Porto, já em cima do minuto 90, haveria de conseguir chegar ao empate. Na cobrança de um livre direto, Ljubinko Drulovic cruzou e Jorge Costa, de cabeça, empatou o clássico, obrigando à realização de um jogo de desempate.
Nessa partida, que se disputou 14 dias depois no Estádio José Alvalade, o Sporting de Octávio Machado triunfou diante do Porto, por 1-0, com um golo de Afonso Martins no prolongamento, vingando, dessa forma, o empate tardio que sofreu no reduto dos dragões e garantindo um lugar no Jamor.
Na final da Taça de Portugal, que é até aos dias de hoje um dos dias mais negros da história do futebol português, dado a morte de Rui Mendes, adepto do Sporting, os leões perderem, por 3-1, diante do Benfica. Mauro Airez (9’) e João Vieira Pinto (39’ e 67’) apontaram os golos dos encarnados e Carlos Xavier (83’) fez o tento de honra do Clube de Alvalade.
Leões estiveram em desvantagem por 4-1, mas ainda conseguiram reduzir nos minutos finais do dérbi eterno, que se realizou no Estádio da Luz
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No dia 10 de abril de 1960, o Sporting foi derrotado, por 4-3, na deslocação ao reduto do Benfica. Em jogo a contar para a 24.ª jornada do Campeonato Nacional, os leões correram sempre atrás do prejuízo, evitando uma goleada histórica apenas nos minutos finais da partida, mas despedindo-se praticamente do título.
Juan Seminário (19’), José Monteiro (81’) e Lúcio Soares (84’) apontaram os golos do Sporting. José Augusto (1’ e 50’), Domiciano Cavém (10’) e José Águas (26’) fizeram o gosto ao pé para os encarnados, num triunfo muito importantes para as contas do Campeonato Nacional.
Mário Imbelloni, técnico do Sporting, fez alinhar Octávio de Sá (GR), Lúcio Soares, Hilário Conceição, Mário Lino, Fernando Mendes, David Júlio, Morais, Juan Seminário, Vadinho, José Monteiro e Diego Arizaga. Aos 30 minutos do primeiro tempo, Carvalho entrou para o lugar do guardião verde e branco.
No que diz respeito ao Benfica, orientado por Béla Guttmann, entrou em campo com Costa Pereira (GR), Mário João, Ângelo Martins, Fernando Cruz, Artur Santos, Mário Coluna, José Neto, José Augusto, Santana, José Águas, Domiciano Cavém.
O encontro não podia ter começado da pior maneira para o Sporting. Nos primeiros 10 minutos, José Augusto (1’) e Domiciano Cavém (10’) colocam o Benfica na frente da contenda. Aos 19, Juan Seminário reduziu para o Clube de Alvalade, mas, pouco depois, José Águas (26’) fez o 3-1.
Na segunda parte, o Benfica voltou a entrar melhor. Aos 50 minutos, na conversão de uma grande penalidade, José Augusto colocou a diferença no marcador em três golos. Já nos últimos 10 minutos, José Monteiro (81’) e Lúcio Soares (84’) fizeram o gosto ao pé e ainda deram alguma esperança aos adeptos do Sporting, mas o resultado final foi mesmo o 4-3.
À entrada para a 24.ª jornada, o Sporting estava a um ponto do Benfica, mas este desaire deitou tudo por terra. Os encarnados haveriam de se sagrar campeões nacionais, com 45 pontos em 26 jogos (20 vitórias, cinco empates e uma derrota), enquanto o Clube de Alvalade ficou no segundo lugar, com 43 pontos em 26 partidas (19 triunfos, cinco empates e dois desaires).
Apesar da vitória do Clube de Alvalade diante dos dragões, por 2-1, primeiro lugar continua bastante longe e é praticamente inalcançável
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No dia 9 de abril de 1988, o Sporting triunfou na receção ao Porto, por 2-1. Em jogo a contar para a 29.ª jornada do Campeonato Nacional, a turma liderada pelo técnico português António Morais conquistou os três pontos, com golos de Paulinho Cascavel (46’) e Mário Jorge (74’). Jorge Plácido fez o tento dos dragões.
O Sporting alinhou com Vítor Damas (GR), Fernando Mendes, Duílio, João Luís, Mário Jorge, Morato, Litos, Oceano, Tony Sealy, Lima e Paulinho Cascavel (46’). No segundo tempo, António Morais optou por lançar Venâncio aos 76 minutos, numa altura em que os verdes e brancos já se encontravam a vencer.
Por sua vez, o Porto, orientado por Tomislav Ivic, alinhou com Jozef Mlynarczyk, Inácio, Eduardo Luís, João Pinto, Celso, André, Rui Barros, Sousa (53’), Jaime Magalhães, Frasco (53’) e Fernando Gomes. Raudnei e Jorge Plácido entraram no decorrer da segunda parte do clássico entre Sporting e Porto.
Depois de uma primeira parte sem golos, o Sporting entrou de rompante no segundo tempo. Aos 46 minutos, Paulinho Cascavel, avançado do Clube de Alvalade, inaugurou o marcador e levou os adeptos presentes no Estádio José Alvalade à loucura, colocando os leões na frente da contenda frente aos dragões.
Aos 74 minutos, Mário Jorge dilatou a vantagem do Sporting no clássico, confirmando praticamente o triunfo dos verdes e brancos. Todavia, logo de seguida, aos 75’, Jorge Plácido, que havia entrado no segundo tempo, reduziu para o Porto e voltou a relançar os dragões no encontro do Campeonato Nacional.
Com 29 jornadas disputadas e com esta vitória, o Sporting passou a somar 34 pontos, mas continuou no quinto lugar, atrás de Belenenses e Boavista, ambos com 35 pontos, Benfica (43 pontos) e Porto (49 pontos). No final da temporada, os verdes e brancos haveriam mesmo de terminar no quarto lugar, com 47 pontos, atrás dos rivais de lisboa e dos dragões, que foram campeões.
Um dos poucos aspetos positivos desta temporada foi o desempenho de Paulinho Cascavel. Nos 38 jogos que disputou, o avançado do Sporting marcou 23 golos e foi o melhor marcador do Campeonato Nacional, superando Fernando Gomes, do Porto, e Radi, do Chaves, ambos com 21 finalizações certeiras.
Leões levaram a melhor no dérbi eterno diante dos encarnados, com tento solidário do ponta-de-lança do Clube de Alvalade
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No dia 9 de abril de 2012, o Sporting recebeu e venceu o Benfica, por 1-0, com golo de Ricky van Wolfswinkel. Em jogo da 26.ª jornada da então Liga ZON Sagres, a turma de Ricardo Sá Pinto triunfou diante dos encarnados, isto apesar da temporada terrível que os verdes e brancos estavam a realizar.
A equipa inicial do Sporting foi composta por Rui Patrício (GR), João Pereira, Anderson Polga, Xandão, Emiliano Insúa, Stijn Schaars (65’), Marat Inzamilov, Matías Fernández, Elias, Ricky van Wolfswinkel (73’) e Diego Capel (89’). Daniel Carriço (65’), Diego Rubio (73’) e André Carrillo (89’) entraram no decorrer da contenda.
Já as águias, que, à data, eram orientadas por Jorge Jesus, alinharam com Artur Moraes, Maxi Pereira, Luisão, Ezequiel Garay, Émerson Conceição, Javi García (62’), Axel Witsel, Bruno César, Nico Gaitán (73’), Óscar Cardozo e Rodrigo Moreno (45’). Yannick Djaló (45’), Nélson Oliveira (62’) e Nolito foram opção nos segundos 45 minutos.
Num encontro dirigido por Artur Soares Dias, o Sporting entrou da melhor maneira. Aos 18 minutos, depois de ser carregado em falta por Luisão dentro da grande-área do Benfica, Ricky van Wolfswinkel não desperdiçou o castigo máximo e colocou o Clube de Alvalade na frente do marcador no dérbi.
Na segunda parte, o jogo acabou por partir, com as duas equipas a terem várias oportunidades para chegar ao golo. Todavia, Rui Patrício e Artur Moraes foram impedindo que tal acontecesse, o que acabou por ditar o triunfo do Sporting no dérbi eterno diante do Benfica.
Com este triunfo, o Sporting passou a somar 50 pontos, mas continuava no quarto lugar, bem longe de Braga (58), Benfica (59) e Porto (63). Nesta época, a turma de Ricardo Sá Pinto chegou à final da Taça de Portugal (foi derrotada pela Académica) e às meias-finais da Liga Europa, sendo eliminada pelo Athletic Bilbao.
Nesta edição do Campeonato Nacional, o Sporting terminaria no quarto lugar, com 59 pontos em 30 partidas (18 vitórias, cinco empates e sete derrotas). O Braga foi terceiro (62 pontos), o Benfica segundo (69 pontos) e o Porto acabou mesmo por conquistar o título, com 75 pontos nas 30 jornadas (23 vitórias, seis empates e uma derrota).