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No dia 17 de março de 2005, o Sporting recebeu o Middlesbrough em jogo a contar para a segunda mão dos oitavos-de-final da Taça UEFA. Após o triunfo, por 3-2, em Inglaterra, os verdes e brancos somaram nova vitória, com um golo muito especial para Pedro Barbosa já ao cair do pano, aos 90 minutos.
José Peseiro fez alinhar Ricardo (GR), Hugo (33’), Joseph Enakarhire, Beto, Rui Jorge, Pedro Barbosa (90’), Hugo Viana, João Moutinho, Rogério, Liedson (88’) e Sá Pinto. Douala (33’), Marius Niculae (88’) e Carlos Martins (90’) entraram no decorrer da contenda da competição europeia.
Mark Schwarzer (GR), Tony Mcmahon, Gareth Southgate, Franck Queudrue, Chris Riggott, Stuart Parnaby, Doriva, Stewart Dorwning, Joseph-Desiré Job, Boudewijn Zenden e Sazilard Nemeth alinharam de início pelo Middlesbrough. Danny Graham (66’), Adam Johnson (78’) e David Wheater (89’) foram opção de Steve Mcclaren no segundo tempo.
Num jogo bastante dividido e com várias oportunidades de golo para as duas equipas, o golo do Sporting surgiu aos 90 minutos. Após um belo lance individual de Douala, Pedro Barbosa apareceu dentro da grande área e disparou para o fundo das redes, fazendo aquele que seria o último tento do antigo capitão com a Listada verde e branca.
Nessa edição da Taça UEFA, o Sporting haveria de chegar à final, acabando por ser derrotado, no Estádio José Alvalade, pelo CSKA, por 3-1. Apesar de ter chegado ao intervalo na frente da contenda, com golo de Rogério, a turma de José Peseiro acabou derrotada, com finalizações certeiras de Aleksey Berezutskiy (57’), Yuri Zhirkov (65’) e Vágner Love (74’).
Antes disso, na fase de grupos, o Sporting terminou no terceiro lugar do grupo D, com sete pontos em quatro partidas, ficado atrás do Newcastle (10 pontos) e Sochaux (9 pontos). Na fase a eliminar, os leões eliminaram o Feyenoord (4-2, 16 avos de final), Newcastle (4-2, quartos-de-final) e AZ Alkmaar (4-4, meias-finais).
Com a camisola do Sporting, Pedro Barbosa contabilizou 342 partidas, tendo marcado 52 golos. O antigo médio dos verdes e brancos dividiu balneário com nomes como Cristiano Ronaldo, Ricardo Quaresma ou Liedson e conquistou seis títulos: dois Campeonatos Nacionais (1999/2000), uma Taça de Portugal (2001/02) e três Supertaças Cândidos de Oliveira (1995, 2000 e 2002).
Confira o último golo de Pedro Barbosa com a Lsitada verde e branca no Sporting - Middlesbrough:
Recorde o triunfo mais gordo dos leões frente à turma de Moreira de Cónegos, que contou com tentos de antigos jogadores de águias e dragões
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No dia 28 de novembro de 2004, o Sporting recebeu o Moreirense num jogo a contar para a então SuperLiga 2004/05. Os comandados de José Peseiro acabaram por vencer a partida por 4-1, com os golos leoninos a serem apontados por Mauricio Pinilla (9’), Carlos Martins (20') - que viria a representar o Benfica, Hugo Viana (65’) e Liedson (90’) - que mais jogou no Porto. Este é o triunfo caseiro mais gordo da história dos leões diante da turma de Moreira de Cónegos até aos dias de hoje. Recorde tudo o que disse Rui Borges na antevisão.
Ricardo, Anderson Polga, Beto, Paíto, Custódio, Hugo Viana, Carlos Martins, Fábio Rochemback, Rogério, Liedson e Mauricio Pinilla constituíram o 11 inicial do Sporting. Já o técnico da equipa visitante, Vítor Oliveira, apostou em João Ricardo, Ricardo Fernandes, Orlando, Sérgio Lomba, Tito, Jorge Duarte, Luís Vouzela, Filipe Anunciação, Afonso Martins, Fernando Moura e Lito
A primeira aproximação do Sporting à balização adversária resultou em golo: aos 9 minutos, Pinilla recebeu um passe de Paíto que domina no peito e com um belo drible livrou-se dos três adversários que tinha à sua volta antes de rematar à baliza, ainda fora da grande área. 1-0 para os comandados de Peseiro através de um belo golo do chileno.
O Sporting manteve a pressão e as tentativas de fora da área, agora foi o jovem Carlos Martins, num remate de efeito de fora para dentro, bateu o guarda-redes do Moreirense aos 20 minutos de jogo (2-0). Os restantes golos da partida estavam reservados para o segundo tempo.
Após o regresso dos balneários, o jogo esteve equilibrado e na sua segunda tentativa, o Moreirense chegou mesmo a marcar. Golo de Afonso Martins, o ex-Sporting, dá o melhor seguimento a um centro do seu colega de equipa e com uma cabeçada, deixou Ricardo preso ao chão. 2-1 aos 56 minutos da partida.
O Sporting para não se deixar apanhar de surpresa, meteu o pé no acelerador e aos 65 minutos de jogo, Hugo Viana aproveitou uma bola na entrada deixada por um alívio incompleto do defesa central visitante, Ricardo Fernandes, e aumentou a vantagem para a formação de Alvalade (3-1).
Para fechar o resultado final, apenas ficava a faltar o golo do suspeito do costume, Liedson. Após uma bela arrancada pela esquerda de Paíto, o moçambicano tirou um cruzamento para o coração da pequena área, onde o “Levezinho” apareceu sozinho e apenas teve de cabecear e marcar o tento que fechava o marcador deste jogo. Quando o árbitro apitou para o final do encontro, o resultado foi uma goleada por 4-1, no Estádio José Alvalade.
Com o resultado deste embate frente à equipa de Moreira de Cónegos, o Sporting subiu duas posições na tabela classificativa, após aproveitar deslizes de Marítimo e Vitória de Setúbal. Os leões acabaram por terminar essa jornada em quinto lugar. Já a formação do Moreirense iniciou a jornada em último e viu o fosso para os restantes abrir, já que as restantes equipas abaixo da linha de água, Gil Vicente e Beira-Mar, conseguiram pontuar.
Equipa verde e branca era favorita, mas acabou por facilitar e viu-se surpreendida por conjunto que, para alguns, parecia derrota logo à partida
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Era uma tarde de abril que parecia destinada a mais uma jornada rotineira de domínio leonino, mas a 17 de abril de 1949 o futebol português assistiu a um dos seus momentos mais surpreendentes que, infelizmente, ditou a eliminação do Sporting da Taça de Portugal, às mãos do modesto Tirsense.
Em pleno Estádio Abel Alves de Figueiredo, em Santo Tirso, a equipa então alinhada na terceira divisão nacional escreveu uma das páginas mais improváveis da história da prova rainha, ao conseguir uma vitória sobre o poderoso Sporting, por 2-1, quando nada nem ninguém o faziam esperar.
O Sporting, nessa altura, era a equipa que todos os adversários tinham 'alvo a abater'. Detentor das últimas três edições da Taça de Portugal, o Clube de Alvalade contava com os lendários Cinco Violinos, uma linha ofensiva composta por Jesus Correia, Manuel Vasques, Albano, José Travassos e Fernando Peyroteo que diluía resistências com uma facilidade quase mecânica.
O treinador Cândido de Oliveira tomou uma decisão que, à época, pareceu sensata: preservar alguns dos seus principais jogadores. Veríssimo, Jesus Correia, José Travassos e Fernando Peyroteo, todos figuras fundamentais do Sporting, ficaram de fora, uns por lesão, outros por precaução. Afinal, o adversário era o Tirsense, uma equipa da 3.ª divisão, e o Sporting, tricampeão em título da Taça de Portugal, era amplamente favorito.
Como se esperava, os leões assumiram o controlo desde o apito inicial. Bastaram 12 minutos para que Armando Ferreira colocasse a equipa de Lisboa em vantagem, consolidando a sensação de que seria uma vitória tranquila. Mas essa ilusão desvaneceu-se rapidamente: aos 20 minutos, Catolino restabeleceu a igualdade e silenciou os visitantes. O Sporting ainda esteve perto de voltar a liderar antes do intervalo, numa sequência em que Sérgio Soares atirou à trave e Vasques, no ressalto, viu a bola embater no poste, duas oportunidades claras que deixaram o golo por milímetros.
Na segunda parte, o Sporting intensificou o seu domínio territorial e ofensivo. Sérgio Soares, chamado a substituir a lenda Peyroteo, foi um dos mais ativos. A pressão era imensa e o jovem avançado acusou a responsabilidade de substituir um dos maiores goleadores da história do clube. A cada falhanço, crescia a sensação de que o destino daquela partida se inclinava para algo extraordinário.
E foi mesmo isso que aconteceu. Já nos minutos finais, quando o jogo parecia destinado a prolongar-se ou pender finalmente para os leões, surgiu o momento que entrou para a história: um erro do guarda-redes João Azevedo, que jogava limitado fisicamente, abriu caminho para Mendes inscrever o nome na lenda do Tirsense, fazendo o 2-1. O golo virou o país do avesso e deixou incrédulos os adeptos do Sporting.
A derrota não foi só chocante, como foi também dolorosamente polémica. Os dirigentes do Sporting reagiram com incredulidade e apresentaram protesto formal. As razões invocadas incluíam o incumprimento do regulamento que obrigava à utilização de bolas fornecidas por cada um dos clubes em cada parte do jogo, bem como a precariedade das marcações no campo do Tirsense, que motivou, até, um golo anulado aos leões. Havia, ainda, a acusação de que o árbitro falhou na compensação de tempo, num jogo em que os tirsenses, segundo a versão Sportinguista, terão recorrido em demasia à gestão do cronómetro.
A contestação não foi aceite. O resultado manteve-se e a expressão "campo inclinado", cunhada com sarcasmo pelos adeptos leoninos, ganhou fama como símbolo da frustração com aquele dia fatídico em Santo Tirso que, ainda hoje, continua a ser recordado quando se fala da Taça de Portugal e do Sporting.
Clube de Alvalade foi derrotado em casa do rival nortenho na primeira partida de sempre entre os dois emblemas na prova rainha
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No dia 16 de abril de 1944, Porto e Sporting defrontaram-se, pela primeira vez, na Taça de Portugal (competição que os leões ainda podem vencer em 2024/25). Nessa data, jogou-se a primeira mão dos oitavos de final da prova rainha da época 1943/44. No Estádio do Lima, em Covelo, no Porto – à data, a “casa” dos azuis e brancos – os dragões venceram por 2-0, com golos de Correia Dias, aos 61 minutos, e de Pinga, aos 64, e colocaram-se em vantagem na eliminatória.
O treinador do Sporting, Joseph Szabo, fez alinhar de início os seguintes jogadores Azevedo (Guarda-redes), Octávio Barrosa, Álvaro Cardoso, Carlos Canário, Eliseu, Manecas, Fernando Peyroteo, Narciso João Cruz, Jesus Correia e Albano.
Por outro lado, o emblema azul e branco, que era treinado pelo técnico húngaro Lippo Hertzka, atuou com o seguinte onze titular: Barrigana (Guarda-redes), Guilhar, Alfredo Pais, Sarrea, Maiato, Álvaro, Faria, Lourenço, Araújo, Pinga e Correia Dias.
A primeira parte do encontro - arbitrado por José Lira, da Associação de Futebol de Braga - não teve golos. As redes só abanaram na segunda metade do desafio e, no período de três minutos, o Porto conseguiu dois remates certeiros. Aos 61 minutos, o avançado Correia Dias fez o primeiro tento e, aos 64, foi a vez do madeirense Pinga bater o guarda-redes dos leões Azevedo.
Uma semana depois, as duas equipas voltaram a defrontar-se, no jogo da segunda mão. No recinto dos verdes e brancos, no Lumiar, registou-se um empate 3-3 e o Porto apurou-se para os quartos de final da Taça de Portugal, com um resultado agregado de 5-3. Na fase seguinte da competição, os dragões viram a ser eliminados pelo Estoril, numa edição da prova conquistada pelo Benfica.
Apesar da precoce eliminação da Taça de Portugal, a temporada 1943/44 foi positiva para o Sporting. Nessa época, o Clube de Alvalade sagrou-se campeão nacional, com o registo de 14 vitórias, três empates e apenas uma derrota, que se traduziram num total de 31 pontos - na altura, os triunfos eram premiados com dois pontos. A equipa leonina teve também o segundo melhor ataque da competição, com 61 remates certeiros, e a melhor defesa, com 22 golos sofridos. Nessa edição do campeonato, os verdes e brancos venceram o Porto por duas vezes (2-0, em casa, e 3-1, fora) e ainda levaram a melhor no dérbi frente ao Benfica, triunfando por 1-0, no Lumiar.
Já no Campeonato de Lisboa, os leões terminaram no terceiro lugar da classificação, com 22 pontos - menos quatro do que o Benfica e menos seis do que o vencedor Belenenses. O Sporting venceu cinco partidas, empatou duas e perdeu três, tendo marcado 28 golos e sofrido 24.