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No dia 13 de julho de 1959, o Benfica derrotou o Sporting, por 3-1, numa partida a contar para a segunda mão das meias-finais da Taça de Portugal. Por conta de alguns problemas físicos, os verdes e brancos foram para campo apenas com 10 jogadores, o que dificultou a vida ao Clube de Alvalade. O único golo leonino foi marcado por Diego Arizaga, aos 65'.
Enrique Fernández, técnico leonino, alinhou com Octávio de Sá, Morato, Hilário, David Júlio, José Pérides, Quim, Diego Arizaga, Vadinho - o craque da "mamãe", Hugo Sarmento e Faustino Pinto. Já Otto Glória, treinador do Benfica, apostou em Mário João, Serra, Artur Santos, Cavém, José Neto, Francisco Palmeiro, Saúl Abrantes, Mário Coluna, Santana e José Águas.
O Benfica, por conta de ver o adversário com apenas 10 jogadores em campo, fez uma primeira parte de grande superioridade. Os encarnados foram os primeiros a marcar na partida, por intermédio do defesa Mário João, que empurrou a bola para o fundo das redes aos 34 minutos da partida.
Três minutos depois surgiu o segundo golo das águias, mas agora o nome era diferente. Os encarnados entravam com tudo e Cavém, avançado do Benfica, foi o responsável por ampliar a vantagem no marcador. Desta forma, o Sporting já levava uma desvantagem de 2-0 e não ficou por aí.
Passaram-se mais três minutos e a história repetiu-se. O Benfica conseguiu o 3-0 por Santana e assim foi a partida para o intervalo. Os verdes e brancos viam o jogo com muitas dificuldades, tendo em conta que jogar com menos um é sempre mais complicado para qualquer equipa.
O Sporting não se deixou ficar e, mesmo com 10 jogadores em campo, entrou bem melhor na segunda parte. O Benfica tremeu e os verdes e brancos conseguiram o 3-1 por conta de Diego Arizaga. O argentino conseguiu superar o guarda-redes encarnado e reduzir a vantagem da equipa adversária.
Em 1958/59, o Sporting acabou por ser eliminado depois deste jogo e viu a final de fora. A grande decisão foi disputada entre o Porto e o Benfica, com os encarnados a levarem a melhor graças ao golo de Cavém, que também tinha marcado frente aos leões nas meias-finais.
Craque que ergueu a braçadeira da liderança leonina deixou o Clube de Alvalade numa troca para o Porto, que se tornou numa grande polémica no futebol nacional
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João Filipe Iria Santos Moutinho nasceu a 8 de setembro de 1986, em Portimão. O jogador, que foi capitão do Sporting, representou o Clube de Alvalade durante mais de uma década, desde os escalões de formação até à equipa principal. Durante anos, o médio foi um símbolo da Academia - fundada em 2002 -, no entanto, traiu o emblema leonino ao reforçar o Porto em 2010.
Filho do antigo avançado Nélson Moutinho, João destacou-se desde cedo pela inteligência dentro de campo. O jogador foi campeão da Europa de sub-17 em 2003 e, no mesmo ano, estreou-se na Equipa B do Sporting ainda como júnior. Em 2004/05, após a saída de Tinga, o médio foi promovido à equipa principal por José Peseiro, acabando por afirmar-se de imediato ao disputar a final da Taça Uefa.
Com Paulo Bento a treinador, Moutinho tornou-se titular indiscutível do Clube de Alvalade, ao desempenhar várias funções no meio-campo do habitual losango táctico utilizado pelo português. A consistência nos relvados valeu-lhe a braçadeira de capitão aos 20 anos, em 2007/08. Nessa fase, contribuiu para a conquista de duas Supertaças e uma Taça de Portugal, assumindo-se como um dos jogadores mais importantes do plantel leonino.
A carreira internacional do craque foi evoluindo em paralelo. O médio estreou-se na seleção nacional em 2005, mas ficou fora do Mundial 2006. Ainda assim, garantiu um lugar no Euro 2008 e manteve-se como presença constante na equipa das quinas durante largos anos, somando mais de uma centena de internacionalizações ao longo da carreira.
Em 2008, João Moutinho manifestou vontade de sair do Sporting e foi alvo de uma proposta do Everton, rejeitada pelo Clube. A relação entre o jogador e a direção dos verdes e brancos ficou arruinada, e a sua prestação em campo começou a refletir sinais de descontentamento. Em 2010, após mais uma época irregular e a ausência do Mundial, a saída tornou-se inevitável.
Em julho de 2010, João Moutinho transferiu-se diretamente para o Porto por 11 milhões de euros. O presidente José Eduardo Bettencourt criticou o jogador, chamando-lhe 'maçã podre' e acusando-o de forçar a saída com atitudes impróprias. A transferência, feita para um rival direto, quebrou de forma amarga a ligação dos adeptos com o jogador formado no Sporting, após 259 jogos e 32 golos pela equipa principal.
No Porto, Moutinho voltou ao melhor nível, ao ganhar três Campeonatos Nacionais e uma Liga Europa. O médio ainda passou pelo Mónaco, de França, e Wolverhampton, de Inglaterra, até regressar ao Braga em 2023/24. Recentemente, o craque renovou com o clube minhoto até 2026.
Conjunto verde e branco, apesar do cansaço apresentado, esteve muito bem dentro das quatro linhas e viu o seu novo treinador conseguir uma bela exibição
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No dia 6 de julho de 2001, Laszlo Boloni - que lançou Cristiano Ronaldo - estreou-se no comando técnico do Sporting com uma goleada por 4-1 frente ao Rio Maior, num jogo de preparação para a época 2001/02. Os verdes e brancos tiveram duas equipas diferentes em campo e os golos leoninos foram de André Cruz (22'), Rodrigo Tello (33'), João Pinto (38') e Ricardo Quaresma (47').
A primeira equipa lançada por Boloni, técnico leonino, era composta por Beto Pimparel, Quaresma, Beto Severo, André Cruz, Dimas, Rui Bento, Horvath, Mpenza, Pedro Barbosa, Toñito e Spehar. Já a formação de Rio Maior, treinada por Luís Taborda e Jorge Peralta, avançou com Rogério, Rebita, José Júlio, Tavares, Rui João, Paz Miguel, Carlos Ferreira, Sérgio Mendes, Amadeu, Gabriel e Pelarigo.
Tendo em conta que a equipa verde e branca teve um treino de duas horas antes do jogo, Boloni precisou de ter uma segunda equipa para ir dando descanso aos jogadores. Desta forma, o técnico romeno também alinhou com Tiago, César Prates, Phil Babb, Hélder Rosário, Rui Jorge, Diogo, Paulo Bento, Luís Filipe, Sá Pinto, Rodrigo Tello e João Vieira Pinto.
Em campo notava-se o desgaste físico, ainda assim, o Sporting só jogava no meio-campo adversário. Boloni foi para campo sem um sistema tático definido, dando liberdade total aos jogadores para encontrarem as suas posições. O primeiro golo só surgiu aos 22 minutos, quando André Cruz marcou de livre direto ao atirar para o canto superior direito.
O segundo golo verde e branco aconteceu aos 26 minutos do encontro. Desta vez, o responsável por ampliar a vantagem foi Rodrigo Tello, que colocou a bola de muito longe, bem atrás da grande área adversária. O Sporting fez o 2-0 e, ao que parece, não tirou o pé do acelerador.
Ainda na primeira parte, João Vieira Pinto fez o terceiro para os leões. O avançado, que tinha reforçado o Sporting depois de deixar o Benfica, recebeu um cruzamento do lado esquerdo da ala verde e branca e teve tempo de receber e empurrar a bola para o fundo das redes da baliza defendida pelo guardião de Rio Maior.
Na segunda parte, os leões baixaram ainda mais o ritmo, mas Ricardo Quaresma, logo aos 47 minutos, marcou o último golo verde e branco com um remate forte a curta distância. Até ao final da partida, o Sporting não fez mais nada e até sofreu um golo. A equipa de Rio Maior conseguiu marcar de livre, por intermédio de Carlos Ferreira.
Conjunto verde e branco vence os encarnados com uma boa exibição e aproxima-se, cada vez mais, de chegar à grande decisão da prova rainha
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No dia 8 de julho de 1959, o Sporting derrotou o Benfica, por 2-1, na primeira mão do confronto a contar para as meias-finais da Taça de Portugal - troféu vencido pelos verdes e brancos 11 anos antes. Os remates certeiros dos verdes e brancos em Alvalade foram assinados por Faustino Pinto (37') e Vadinho (57').
Enrique Fernández, técnico uruguaio dos leões, alinhou de início com Octávio de Sá, António Morato, Hilário Conceição, Mário Lino, David Júlio, José Pérides, Morais, Diego Arizaga, Vadinho, Hugo Sarmento e Faustino Pinto. Já Otto Glória, treinador canarinho das águias, apostou em José Bastos, Cavém, Artur Santos, Serra, Saúl Abrantes, Francisco Palmeiro, José Neto, Mário Coluna, Santana, António Mendes e José Águas.
O antigo Estádio José Alvalade recebeu o confronto decisivo que começou logo com más notícias para os leões. Mário Lino, defesa que esteve nove anos nos verdes e brancos, levou um cartão vermelho do árbitro Abel da Costa devido a uma entrada faltosa sobre um jogador encarnado e deixou a equipa reduzida a 10.
Ainda assim, o cartão vermelho não foi o suficiente para atrapalhar o Sporting, que se chegou à frente no marcador, mesmo a jogar com menos um. O primeiro golo da partida teve a assinatura de Faustino Pinto, que aos 37', 22 minutos depois da expulsão, fez o 1-0 a jogar em casa.
O Benfica soube reagir. Os Sportinguistas festejaram o remate certeiro de Faustino Pinto, mas Santana, extremo-direito dos encarnados, foi o responsável por empatar o dérbi quatro minutos após o golo sofrido. Assim foram as equipas para intervalo, com 1-1 no marcador e os leões em desvantagem numérica.
A segunda parte começou, mas o terceiro golo da partida só surgiu aos 57'. Vadinho, avançado canarinho dos verdes e brancos, empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por José Bastos, guardião do Benfica, e devolveu a vantagem aos leões (2-1) Antes do apito final, ainda houve um vermelho para António Mendes, jogador dos encarnados, aos 72'.
A partida terminou com vantagem para os leões, mas a segunda mão estragou a exibição que tinham feito no primeiro jogo. O encontro que se avizinhava culminou num 3-1 para o Benfica. O eterno rival garantiu a passagem à final e deixou o Sporting fora da disputa da Taça de Portugal desse ano.