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A temporada de 1957/58 do campeonato nacional foi marcada por uma disputa acesa entre Sporting e Porto, que chegaram à jornada decisiva empatados em pontos. No entanto, os leões beneficiavam da vantagem nos confrontos diretos, fruto da vitória por 3-0 no arranque da competição.
No último jogo, a equipa leonina tinha um desafio teoricamente mais acessível, ao receber o Caldas, no Estádio José Alvalade, enquanto os portistas defrontavam o Belenenses, no Restelo. O ambiente em Lisboa era de grande festa, com um estádio repleto de adeptos ansiosos por celebrarem um título que já fugia há três anos.
Com Vadinho e Travassos recuperados, o Sporting entrou em campo na máxima força e cedo confirmou o favoritismo. Logo aos 10 minutos, o capitão Travassos abriu o marcador com um remate de fora da área, levantando as bancadas e dando início à festa verde e branca. O Caldas ainda assustou por intermédio de Lenine, obrigando Carlos Gomes a uma defesa atenta. No entanto, os leões mantiveram o controlo da partida e, aos 30 minutos, ampliaram a vantagem. João Martins concluiu com mestria uma jogada bem trabalhada pelo ataque leonino, fixando o 2-0 ao intervalo.
Com o título cada vez mais próximo, os adeptos já festejavam nas bancadas com balões e serpentinas. Na segunda parte, o Sporting manteve o ritmo e, aos 55 minutos, Vasques fez o terceiro golo de cabeça, após um cruzamento preciso de João Martins, selando o resultado final. Os minutos finais foram de pura emoção, com os adeptos a invadirem o relvado ainda antes do apito final, ansiosos por festejar com os seus ídolos. As autoridades tiveram dificuldade em conter a euforia, mas o árbitro Mário Mendonça conseguiu encerrar o jogo dentro da legalidade.
Os jogadores e o treinador Enrique Fernández foram erguidos em ombros num momento histórico para o clube. Este triunfo marcou o oitavo e último campeonato para Vasques e Travassos, figuras icónicas do Sporting, e o primeiro título conquistado no então recente Estádio José Alvalade. Era o 10.º campeonato nacional e o fim de uma era gloriosa, mas também o início de novas esperanças para os adeptos leoninos.
A 12 de março de 1944, os leões venceu o conjunto portista por 3-1, um triunfo importante que reforçou a vantagem na Liga Portuguesa
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A 12 de março de 1944, o Sporting venceu o Porto por 3-1, garantindo uma vitória decisiva que consolidou a liderança do campeonato. Os leões continuam a distanciar-se dos rivais na luta pelo título da Primeira Divisão.
O jogo contou para a 16ª jornada da época 1943/44 com Azevedo, a guarda redes, Octávio Barrosa, Álvaro Cardoso, Carlos Canário, Eliseu, Manecas, Albano, João Cruz, Afolfo Mourão, Fernando Peyroteo e António Marques. A equipa demonstrou uma grande coesão defensiva e uma eficácia notável no ataque, aproveitando as oportunidades criadas para garantir os três pontos.
Desde o apito inicial, o Sporting dominou as operações, impondo um ritmo elevado e explorando as fragilidades defensivas do Porto. António Marques inaugurou o marcador aos 23 minutos. No arranque da segunda parte, a equipa leonina aumentou a vantagem, com golo de Peyroteo aos 50 minutos. Passados 5 minutos, o árbitro assinala grande penalidade para a equipa da casa e Araújo, faz o primeiro golo do Porto na partida, marcando há 7 jogos consecutivos. Albano marca o terceiro golo do Sporting, fechando a contagem, aos 77 minutos.
Com esta vitória, o Sporting reforçou a liderança da Primeira Divisão e ocupava o primeiro lugar com 27 pontos. Já o Porto ocupava o quinto posto com 19 pontos. O próximo jogo da equipa de Alvalade, liderada por Joseph Szabo, seira um dérbi em casa, recebendo o Benfica. A equipa do norte, treinada pelo italiano Lippo Hertzka, receberia o Belenenses.
O jogo foi marcado por um domínio constante dos leões, que souberam impor o seu ritmo e controlar as investidas do Porto. A defesa, liderada por António Marques e Álvaro Cardoso, mostrou-se sólida ao longo da partida, limitando as oportunidades de golo dos portistas. No meio-campo, Adolfo Mourão destacou-se na construção das jogadas ofensivas, enquanto Peyroteo foi novamente decisivo, demonstrando o seu faro de golo ao assinar mais um tento na temporada.
A 12 de março, no início do século passado, os leões venceram o conjunto lisboeta, na maior diferença da história até então, no Campeonato da região
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O Sporting alcançou uma vitória histórica ao derrotar o Lisboa por 14-0, no jogo realizado na Quinta dos Castellos, no Campo Grande, a contar para o Campeonato de Lisboa. Esta vitória, a 12 de março de 1911, foi a maior goleada dos leões até então em jogos oficiais e permaneceu como recorde do clube até 1928.
A partida foi dominada de forma absoluta pelo Sporting, que marcou 7 golos em cada parte, com a defesa do Lisboa a ser incapaz de reagir à velocidade do ataque sportinguista. Segundo a imprensa da época, o jogo foi caracterizado pela intensidade dos avançados do Sporting, que surgiram como setas, deixando a defesa adversária sem alternativas.
A equipa leonina alinhou com Gastão Pinto Basto a guarda-redes, Francisco Santos e Jaime Cadete na defesa, António Neves Vital, António Couto e Carlos Shirley no meio-campo, e no ataque, António Stromp, António Rosa Rodrigues, Francisco Stromp, Cândido Rosa Rodrigues e João Bentes, capitão da equipa. De acordo com os relatos, o guarda-redes Gastão Pinto Basto, que era uma das novidades da equipa naquela época, teve um jogo tranquilo, já que a defesa adversária praticamente não criou situações de perigo.
Carlos Shirley, teve uma excelente atuação no meio-campo, contribuindo para a construção do jogo, embora alguns dos seus colegas de ataque nem sempre compreendessem as suas movimentações. A exibição coletiva do Sporting foi elogiada pela rapidez e pela energia dos jogadores, que já estavam habituados a jogar juntos.
O árbitro da partida foi Augusto Sabbo, que teve uma atuação considerada satisfatória pela imprensa, e a goleada histórica permanece como uma das maiores vitórias do Sporting em jogos oficiais, ocupando a 4ª posição no ranking das maiores goleadas do clube, ao lado da vitória por 14-0 contra o Leça, no Campeonato de 1941/42.
Em jogo a contar para os oitavos-de-final da prova rainha, leões levaram a melhor sobre o eterno rival, garantindo um lugar na fase seguinte da competição
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No dia 12 de março de 1977, o Sporting recebeu o Benfica, em jogo a contar para os oitavos-de-final da Taça de Portugal. Os leões, orientados pelo técnico inglês Jimmy Hagan, levaram a melhor sobre as águias, por 3-0, com hat-trick de Manoel (10’, 52’ e 57’), garantindo um lugar na fase seguinte da prova rainha. Recorde um outro triunfo do Clube de Alvalade diante dos encarnados onde Manuel Fernandes foi a grande figura do dérbi eterno.
O Sporting começou a partida com Matos (GR), Inácio, Zezinho (83’), Laranjeira, Amândio, Vítor Gomes, Samuel Fraguito, Baltasar, Manoel, Marinho e Carlos Freire (83’). No decorrer da partida, Da Costa (83’) e Palhares (83’) deram o seu contributo para o triunfo dos verdes e brancos diante das águias.
Por sua vez, o Benfica alinhou com Bento (GR), Barros, Alberto, Pietra, Eurico Gomes, Shéu (56’), Toni, Vítor Martins, Nené, Nelinho e Chalana (35’). Cavungi (35’) e António Bastos Lopes (56’) foram opção de John Mortimore durante o encontro.
A partida começou da melhor maneira para o Sporting. Aos 10 minutos, Manoel inaugurou o marcador do encontro, colocando os leões na frente da contenda e levou à loucura os adeptos presentes no Estádio José Alvalade, estabelecendo o resultado com que as equipas viriam a recolher aos balneários.
No recomeçar do dérbi eterno, Manoel veio com tudo. Aos 52 minutos, o avançado brasileiro do Sporting – que faleceu em outubro de 2015 – dilatou a vantagem verde e branca. Pouco depois, aos 57’, o atleta que realizou 149 partidas pelos leões fez o 3-0 final, sendo um verdadeiro pesadelo para o Benfica.
Para chegar aos oitavos-de-final da Taça de Portugal, o Sporting deixou pelo caminho o União de Lamas, por 4-1, com golos de Rui Palhares, Samuel Fraguito, João Laranjeira e Marinho. Contudo, os verdes e brancos haveriam de ser eliminados pelo Porto, sendo derrotados, por 3-0, no Estádio das Antas, com finalizações certeiras de Duda, António Oliveira e Aílton Ballesteros.
No que ao Campeonato Nacional diz respeito, o Sporting terminou no segundo lugar, com 42 pontos em 30 partidas (17 vitórias, oito empates e cinco desaires). O Benfica conquistou o título, somando 51 pontos em 30 jogos (23 triunfos, cinco empates e dois desaires). Porto fechou o pódio, com 41 pontos em 30 encontros (18 vitórias, cinco empates e sete derrotas).