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No dia 19 de março de 1939, o Sporting deslocou-se ao reduto do Benfica e triunfou no dérbi eterno, por 4-1, com golos de Fernando Peyroteo (47’ e 51’), João Cruz (72’) e Adolfo Mourão (79’). Em jogo a contar para a nona jornada do Campeonato Nacional, os leões registaram uma importante vitória, que haveria de ficar para a história.
Joseph Szabo – mítico treinador da história do Sporting – começou o dérbi eterno diante do Benfica com Azevedo (Guarda-redes), João Jurado, Mário Galvão, Manuel Marques, Aníbal Paciência, António Figueiredo, Adolfo Mourão, João Cruz, Fernando Peyroteo, Daniel Siva e Pedro Pireza.
Por sua vez, Lippo Hertzka, técnico do clube da Luz, escolheu para o 11 inicial os seguintes atletas: Augusto Amaro, Francisco Albino, Gaspar Pinto, Gustavo Teixeira, Francisco Ferreira, Ricardo Freire, Espírito Santo, Feliciano Barbosa, Rogério de Sousa, Alfredo Valadas, Alexandre Brito.
A partida até nem começou da melhor maneira para o Sporting. Aos 38 minutos, Alfredo Valadas colocou o Benfica na frente, sendo que os encarnados haveriam de recolher aos balneários em vantagem. Todavia, no segundo tempo, a música foi outra e o conjunto de Joseph Szabo dominou do início ao fim.
Logo no recomeço da partida, aos 47’ e 51’, Fernando Peyroteo marcou dois golos e colocou o Sporting na frente da contenda. Já nos últimos 20 minutos, aos 72’ e 79’, João Cruz e Adolfo Mourão, respetivamente, fizeram o gosto ao pé e fecharam as contas de um triunfo épico do Clube de Alvalade diante do Benfica.
Apesar desta vitória, o Sporting haveria de falhar a conquista da primeira edição do novo denominado Campeonato Nacional. Ao cabo de 14 jornadas, os verdes e brancos somaram 22 pontos, registando 10 vitórias, dois empates (Porto, 4-4, e Académica, 2-2) e duas derrotas (Porto, 2-1, e Benfica, 1-0). O rival do norte ficou em primeiro, com 23 pontos, e os encarnados em terceiro, com 21 pontos.
No que a esta nova denominação do Campeonato Nacional diz respeito, o Porto haveria de vencer a edição seguinte, sendo que o Sporting conquistaria a competição em 1940/41, com Fernando Peyroteo a ser a grande figura dos verdes e brancos, ao apontar uns impressionantes 29 golos.
Guarda-redes da equipa adversária fez uma grande exibição que, ainda assim, não foi suficiente para permitir festejos do título para o conjunto verde e branco
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O Sporting conquistou pela 14.ª vez a Taça de Portugal ao derrotar o Belenenses, por 1-0, na final disputada no Jamor, no dia 27 de maio de 2007. Liedson - que viu um recorde ser igualado esta época - foi o maior responsável pela vitória dos leões, depois de marcar o golo já perto no final do jogo aos 87’.
Paulo Bento, técnico do Sporting, foi para campo com Ricardo, Abel Ferreira, Marco Caneira, Anderson Polga, Rodrigo Tello, Miguel Veloso, Romagnoli, João Moutinho, Alecsandro, Liedson e Nani, com as entradas de Tonel (65’), Yannick Djaló (70’) e Custódio (91’). Jorge Jesus, treinador do Belenenses, alinhou com Costinha, amaral, Rolando, Nivaldo, Rodrigo Alvim, Sandro Gaúcho, Cândido Costa, Silas, Zé Pedro, Ruben Amorim, Dady e as entradas posteriores de Fernando Moura (71’), José Garcés (75’) e Carlitos (88’).
Pedro Proença, árbitro da partida, deu o apito inicial e, apesar do pontapé de saída ter sido dado pelo Sporting, foi o Belenenses que criou a primeira oportunidade, depois do remate de Amaral junto ao poste da baliza de Ricardo.
Pouco depois, na resposta ao ataque sofrido, Romagnoli rematou para a defesa de Costinha, que viria a fazer um grande jogo. A bola sobrou na área, mas nenhum dos jogadores dos leões conseguiu empurrar a bola para o fundo das redes.
Ainda na primeira parte foram criadas mais algumas oportunidades para ambos os lados. No entanto, o destaque vai para o remate de Silas que obrigou Ricardo, guarda-redes leonino, a uma grande intervenção na partida.
Se Costinha já se tinha destacado na primeira parte, na segunda o seu desempenho não foi diferente. Logo após o intervalo, o guarda-redes do Belenenses defendeu o remate de cabeça perigosíssimo de Liedson. Sete minutos depois, Ricardo respondeu também com um grande defesa do outro lado do campo.
O guardião dos azuis estava em altas e, depois das inúmeras tentativas do Sporting, só deixou a bola passar aos 87’, quando a sua equipa só tinha 10 em campo. Liedson foi o responsável por fazer o 1-0 de cabeça despois do cruzamento de Miguel Veloso. Desta forma, o conjunto verde e branco levantou o seu 14.º troféu da prova rainha.
Com alguns intervenientes a fazer o seu último jogo, conjunto verde e branco sai vitorioso e garante lugar em competição continental
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Em tom de despedida de Beto Acosta e do treinador Manuel Fernandes - antigo craque que entrou para lista dos que têm mais jogos pelos leões - o Sporting enfrentava o Marítimo, no dia 27 de maio de 2001, a precisar da vitória para se classificar a próxima edição da Taça UEFA. O jogo acabou 1-0, com o golo de Pedro Barbosa aos cinco minutos da partida.
Manuel Fernandes, treinador do Sporting, jogou de início com Peter Schmeichel, César Prates, Beto, Rui Jorge, André Cruz, Toñito, Pedro Barbosa, Paulo Bento, Sá Pinto, Beto Acosta e Rodrigo Fabri, com as entradas de Horváth (79’), Rodrigo Tello (86’) e Mbo Mpenza (65’). Os escolhidos de Nelo Vingada para alinhar pelo Marítimo foram Nélson, Lino, Paulo Sérgio, Jorge Soares, Carlos Mariano, Zeca, Jokanovic, Iliev, Musa Shannon, Quim Ferraz e Hugo Porfírio.
Para além das despedidas, era também o último da época para os leões. Duarte Gomes, árbitro da partida, deu o apito inicial no jogo que viria a ter o primeiro e único golo a surgir muito cedo, por intermédio de Pedro Barbosa, aos cinco minutos.
O remate certeiro nasceu da sequência do canto e Pedro Barbosa, nas alturas, conseguiu marcar de cabeça e fazer o 1-0 para os leões. O Marítimo conseguiu reagir ao golo sofrido com alguma capacidade ofensiva, mas sem remates alinhados com a baliza defendida por Peter Schmeichel.
Apesar do calor que se sentia, o conjunto leonino foi pausadamente dominando o jogo. De livre, André Cruz, conhecido por ser especialista nestes momentos, atira com força à barra da baliza adversária. A segunda parte foi um verdadeiro festival de golos desperdiçados pelo Sporting, começando logo com a falha de Sá Pinto no lado direito do ataque, o mesmo jogador que, logo de seguida, voltou a falhar um cabeceamento isolado na sequência de um canto.
Nos últimos 25 minutos, Mbo Mpenza, que tinha entrado aos 66’, prefere passar a bola em vez de rematar e perde uma grande oportunidade de golo. André Cruz voltou a estar perto de marcar de livre, mas Nélson voltou a defender.
Já perto do final, Beto Acosta, que se despedia do Clube, passou a bola para Horváth, que falhou outra chance dos leões. O jogo acabou mesmo 1-0 e o Sporting conseguiu a classificação para a edição da Taça UEFA da temporada seguinte.
Depois de um jogo de grande esforço em que os leões acabaram a partida com 10 jogadores, o troféu da prova rainha seguiu para o Norte do país
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O Sporting disputou a final da Taça de Portugal contra o Porto, no Estádio Nacional do Jamor, no dia 26 de maio de 2024. No final do encontro, o resultado sorriu aos azuis e brancos, que venceram a partida por 2-1, com necessidade de prolongamento. O golo solitário dos leões foi apontado por Jeremiah St. Juste (20’).
Nesta tarde de futebol, Ruben Amorim lançou para o onze verde e branco Diogo Pinto, Gonçalo Inácio, Sebastián Coates - um dos maiores totalistas da história do Clube -, Jeremiah St. Juste, Geny Catamo, Morten Hjulmand, Hidemasa Morita, Nuno Santos, Francisco Trincão, Viktor Gyokeres e Pedro Gonçalves. Do lado do Porto, Sérgio Conceição apostou em Diogo Costa, João Mário, Otávio, Zé Pedro, Wendell, Nico González, Alan Varela, Francisco Conceição, Pepê, Galeno e Evanilson
O Sporting entrou em campo sem nenhuma das duas opções principais para a sua baliza: Antonio Adán estava de fora desde fevereiro e Franco Israel tinha acabado de fazer uma intervenção cirúrgica. Como tal, o jovem guarda-redes Diogo Pinto foi chamado para defender a baliza leonina. Apesar da dificuldade apresentada, foram os leões que abriram o marcador no Jamor, através de St. Juste. Aos 20 minutos de jogo, o central holandês saltou mais alto que todos para responder com uma cabeçada a um canto batido por Pedro Gonçalves, fazendo assim o 1-0 na partida.
A vantagem verde e branca durou pouco tempo. Apenas cinco minutos depois do golo do Sporting, Geny Catamo domina mal a bola dentro da sua grande área e deixa-a à mercê de Evanilson que apenas teve de a fazer passar por Diogo Pinto (25’). O cenário rapidamente piorou quando aos 30 minutos, Jeremiah St. Juste perdeu a frente do lance e deixou Galeno no chão de forma faltosa. Com auxílio do VAR, o árbitro da partida decidiu expulsar o central holandês, deixando os leões com 10 jogadores para o resto do jogo.
Com menos um em campo, o Sporting teve uma segunda parte de grande entrega pela frente. Como seria de esperar, quem teve o domínio do jogo foi o Porto, que apenas não marcou graças ao esforço feito pelo jovem guarda-redes Diogo Pinto. Mesmo com menos bola, os leões conseguiram criaram algumas oportunidades, que foram salvas pelo guardião portista, Diogo Costa.
A partida acabou por ser decidida no prolongamento, aos 100 minutos de jogo. Enquanto Diogo Pinto saía para socar uma bola da sua área, Evanilson colocou-se entra o guarda-redes e o esférico, fazendo com que o guardião do Clube de Alvalade cometesse penálti sobre o brasileiro. Na conversão, Mehdi Taremi não desperdiçou a oportunidade e estabeleceu o 2-1 final no marcador.
O Porto conquistou, assim, a sua quarta Taça de Portugal consecutiva, naquele que foi o último jogo de Sérgio Conceição ao comando dos azuis e brancos. Já do lado do Sporting, depois da conquista do Campeonato Nacional, falhou a conquista da dobradinha que fugia ao Clube desde 2002, que apenas seria alcançada na temporada seguinte, em 2024/25.