Valeri Bojinov nasceu no dia 15 de fevereiro de 1986 e começou a sua jornada no futebol em Malta, onde deu os primeiros toques na bola ao serviço do Pietà Hotspurs. Com apenas 14 anos, o seu talento levou-o a ser contratado pelo Lecce, clube italiano onde concluiu a sua formação. No dia 22 de janeiro de 2002, ainda com 15 anos, tornou-se o jogador estrangeiro mais jovem de sempre a disputar um jogo na Serie A, começando a destacar-se como uma das grandes promessas do futebol europeu.
A ascensão meteórica levou-o à Seleção da Bulgária, onde se estreou no Euro 2004, com apenas 18 anos. No início de 2005, a Fiorentina pagou 13 milhões de euros para garantir o seu passe. Em Florença, brilhou ao lado de Luca Toni, mostrando a sua versatilidade ao atuar tanto como avançado de referência como descaído para os flancos.
O seu desempenho chamou a atenção da Juventus, que o contratou por empréstimo na temporada 2006/07. Apesar de contribuir para a subida da equipa à Serie A após o escândalo do Calciopoli, a Juve não exerceu a opção de compra. O destino seguinte foi o Manchester City, que pagou cerca de 8 milhões de euros pelo jogador, atualmente foi o Sporting que "roubou" um jogador à equipa inglesa. No entanto, a passagem por Inglaterra ficou marcada por graves lesões, que o impediram de ter êxito na Premier League.
Depois de um período conturbado, Bojinov regressou a Itália para jogar no Parma, inicialmente por empréstimo, acabando por assinar um contrato de cinco temporadas. No entanto, a segunda época no clube não correu como esperado e passou a ter um papel secundário. Em 2011, mudou-se para Portugal, onde assinou pelo Sporting, por 2,6 milhões de euros. A experiência em Alvalade ficou marcada por um episódio polémico: num jogo da Taça da Liga frente ao Moreirense, desrespeitou as ordens do treinador ao insistir em marcar um penálti, que falhou, o que levou à sua suspensão e posterior empréstimo ao Lecce.
Com um contrato longo e um salário elevado, o Sporting tentou desvincular-se do jogador, mas as tentativas de colocação falharam. Em 2013, o clube rescindiu unilateralmente com Bojinov, alegando abandono do posto de trabalho, depois de este ter treinado no Slávia de Sófia sem autorização. A partir daí, a sua carreira entrou em declínio, passando por diversos clubes, incluindo Levski Sófia, Partizan Belgrado e até pelo futebol chinês. De leão ao peito chegou a realizar apenas 16 jogos e marcou 3 golos.
Em outubro de 2023, após uma longa lista de clubes e sem nunca recuperar o brilho dos primeiros anos, Bojinov decidiu pendurar as botas no Kostenets, encerrando assim uma carreira marcada por grandes expectativas não alcançadas, mas também por outros grandes momentos de instabilidade e decisões infelizes. Ao longo da sua carreira, Bojinov disputou 513 jogos oficiais por 19 equipas diferentes, marcando 122 golos no total.
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