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No dia 30 de junho de 1935, o Sporting foi derrotado pelo Benfica na final do Campeonato de Portugal - troféu perdido em 1928 - por 2-1. O golo leonino foi marcado por Manuel Soeiro (41'), já os remates certeiros encarnados foram da responsabilidade de António Lucas (45') e Alfredo Valadas (55').
Filipe dos Santos, técnico leonino, alinhou com Artur Dyson, João Jurado, Joaquim Serrano, Rui de Araújo, António Faustino, Francisco Lopes, Ferdinando Oliveira, Vasco Nunes, Manuel Soeiro, João Correia e Adolfo Mourão. Vítor Gonçalves, treinador das águias, apostou em Augusto Amaro, Gustavo Teixeira, Francisco Gatinho, Gaspar Pinto, Francisco Albino, António Lucas, Rogério de Sousa, Alberto Cardoso, Alfredo Valadas, Luís Xavier e Carlos Torres.
A primeira parte teve golos, mas demoraram a aparecer. O remate certeiro que desfez o nulo no marcador só surgiu aos 41 minutos, pouco antes das equipas partirem para intervalo. Manuel Soeiro, avançado leonino, foi o craque que abriu o marcador e deixou o Sporting em vantagem.
No entanto, ainda antes do intervalo, o Benfica reagiu. Os encarnados responderam ao golo sofrido quatro minutos depois, aos 45'. António Lucas, médio das águias, foi o responsável por empatar a partida mesmo antes das equipas irem para período de descanso.
Após o intervalo, os verdes e brancos tentaram continuar a lutar pelo resultado, mas a verdade é que foi o Benfica a levar o encontro a melhor. Os encarnados marcaram golo aos 55 minutos e fecharam o placar da partida. As águias acabaram mesmo por vencer o confronto e comemoraram o título do Campeonato de Portugal.
Para chegar à grande decisão do Campeonato de Portugal, o Sporting fez sempre boas exibições. O caminho começou nos oitavos-de-final, fase em que os leões saíram vencedores do confronto a duas mãos com o Leixões, com o resultado no agregado de 5-3.
Nos quartos-de-final, o Sporting goleou o Nacional. A equipa madeirense sofreu uma eliminatória humilhante, que culminou num 16-5 para os verdes e brancos. Nas meias-finais, os leões depararam-se com o Porto num clássico histórico que acabou com o 4-0 para o Clube de Alvalade.
Conjunto verde e branco deixa eterno rival encarnado fora do torneio e aproxima-se, cada vez mais, do triunfo, que pode ser erguido na próxima partida
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No dia 1 de julho de 1934, o Sporting - que tinha chegado à grande decisão em 1928 - encontrou o Benfica para disputar o eterno dérbi a contar para a segunda mão das meias-finais do Campeonato de Portugal. Os leões empataram a zero, mas no entanto, como já tinham saído vitoriosos no confronto anterior, conseguiram avançar para a final da competição, onde encontraram o Barreirense.
Rudolf Jeney, técnico húngaro dos leões, alinhou com Jordão Jóia, João Jurado, Joaquim Serrano, Rui Araújo, António Faustino, Reynolds, Vasco Nunes, Manuel Soeiro, Abelhinha, Agostinho Cervantes e Adolfo Mourão. Já Ribeiro dos Reis, treinador dos encarnados, apostou em Pedro da Conceição, Francisco Gatinho, Francisco Albino, Álvaro Pina, Francisco Costa, Rogério de Sousa, Manuel de Oliveira, Carlos Torres, Luís Xavier, Vítor Silva e António Gonçalves.
O Sporting tinha vencido o Benfica na primeira mão deste confronto, que contava para as meias-finais do Campeonato de Portugal de 1933/34. O encontro que culminou num 3-2 para os verdes e brancos, terminou com um bis de Vasco Nunes (20' e 29') e um golo de Manuel Soeiro (44').
O Sporting só precisava do empate para conseguir avançar na eliminatória... e assim foi. Os leões foram intransponíveis na segunda mão e, apesar de não terem marcado nenhum golo, também conseguiram não sofrer, saindo melhor desta fase decisiva ao atingir a final frente ao surpreendente Barreirense.
Apesar de o Sporting ter sido o grande favorito na final, o Barreirense não facilitou em nada. A equipa verde e branca venceu os adversários por 4-3, com uma exibição de sonho de Manuel Soeiro. O avançado dos Sportinguistas teve um desempenho notável, com um poker inesquecível (38', 40', 68' e 90').
Até à final, o Sporting fez grandes partidas, que ficaram marcadas por uma goleada impressionante. Na primeira eliminatória do Campeonato de Portugal, os verdes e brancos venceram o Marinhense por 3-1. Desta forma, avançaram para os oitavos-de final, onde golearam o Espinho, com um agregado de 18-2.
Com esta goleada, o Sporting preparou-se para um confronto frente ao Belenenses. O dérbi lisboeta acabou com o 1-1 na primeira mão, mas na segunda, os leões levaram a melhor o encontro com os azuis do Restelo, levando o agregado para o 4-2, graças ao 3-1 deste jogo.
Conjunto verde e branco segue em frente na prova rainha, depois de eliminar os encarnados, numa partida que fica marcada como uma humilhação para o eterno rival
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No dia 28 de junho de 1942, o Sporting disputou o eterno dérbi com o Benfica numa partida a contar para os quartos-de-final da Taça de Portugal - jogo que se repetiu em 2024/25, mas no Jamor. Os leões golearam as águias por 4-0 e seguiram para as meias-finais da prova rainha com os golos de João Cruz (6'), Fernando Peyroteo (42'), Manuel Soeiro (53') e Pedro Pireza (75').
Joseph Szabo, técnico dos verdes e brancos, apostou em João Dores, Álvaro Cardoso, Rui Araújo, Manecas, Aníbal Paciência, Daniel Silva, Manuel Soeiro, Armando Ferreira, Pedro Pireza, João Cruz e Fernando Peyroteo. Enquanto János Biri, húngaro do lado encarnado, avançou com António Martins, Ricardo Freire, Gaspar Pinto, Francisco Albino, César Ferreira, Francisco Ferreira, Francisco Rodrigues, Conceição, Nelo Barros, Alfredo Valadas e Manuel da Costa.
O Sporting começou desde cedo a apresentar um futebol muito atrativo, mas ninguém esperava que o jogo se tornasse num domínio completo dos leões. Os verdes e brancos abriram o marcador por intermédio de João Cruz. O craque fez o 1-0, quando ainda só tinham passado seis minutos.
Os leões não descansaram enquanto não marcaram novamente, algo que aconteceu pouco antes das equipas recolheram aos balneários. Fernando Peyroteo, maior goleador da história do Clube de Alvalade, aumentou a sua lista de remates certeiros verdes e brancos aos 42 minutos.
As equipas partiram para o intervalo com o 2-0. O Sporting continuou a dominar o jogo no segundo tempo, voltando a atingir o marcador aos 53 minutos, desta vez por Fernando Soeiro, que empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por António Martins, guardião das águias, mas as coisas não iam ficar por aqui.
O Benfica ainda tentava, mas não conseguia, com a defesa do Sporting a mostrar um nível bastante forte. A equipa de Alvalade acabou com a partida aos 75 minutos, com o golo de Pedro Pireza, que garantiu a passagem às meias-finais da Taça de Portugal daquele ano.
Infelizmente, já nas meias-finais, os verdes e brancos foram eliminados pelo Vitória de Guimarães, num confronto que terminou 2-1 para os vimaranenses. O conjunto minhoto acabou a prova rainha sem o título nas mãos, após sair derrotado da final frente ao Belenenses por 2-0.
Conjunto verde e branco vence eterno dérbi contra os encarnados, com direito a desempenho exímio de grande goleador do Clube de Alvalade
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No dia 27 de junho de 1948, o Sporting recebeu o Benfica, no antigo Estádio José Alvalade, para disputar as meias-finais da Taça de Portugal. O conjunto verde e branco saiu vitorioso e avançou para a final da prova rainha após derrotar as águias por 3-0, com o bis de Peyroteo (51' e 85') - craque já perfilado pelo Leonino - e o golo de Albano (75').
Na recepção aos encarnados, Cândido de Oliveira, técnico leonino, apostou em Azevedo, Álvaro Cardoso, Juvenal, Veríssimo, Manecas, Carlos Canário, Albano, Travassos, Jesus Correia, Vasques e Fernando Peyroteo. Lippo Hertzka, húngaro que treinava as águias, avançou com Pinto Machado, Jacinto, Joaquim Fernandes, Rogério Pipi, Corona, Francisco Moreira, António Maria, Francisco Ferreira, Melão, Espírito Santo e Julinho.
A primeira parte teve uma história muito diferente da segunda. Até ao intervalo, o jogo foi sempre muito disputado entre as duas equipas no antigo Estádio José Alvalade, com oportunidades a surgirem para ambos os lados, no entanto, a partida não saiu do 0-0.
O segundo tempo fica relembrado por uma exibição de excelência protagonizada pelo Sporting. Os leões entraram a matar, graças ao golo de Peyroteo, que aos 51 minutos, se tornou no responsável por abrir o marcador da partida, conseguindo a vantagem de 1-0 para os verdes e brancos.
O Benfica não correspondia e o Sporting continuava por cima. Aos 75', quando já só faltavam 15 minutos para o fim da partida, Albano apareceu na área da equipa visitante e empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por Pinto Machado, guardião do Benfica, ampliando a vantagem dos leões para 2-0.
Se já não bastava todo o sofrimento dos encarnados, o Sporting não abandonou o ritmo que tomava. Os leões fizeram o 3-0, aos 85 minutos, e acabaram com qualquer esperança que pudesse existir do lado adversário. Foi Peyroteo que marcou o terceiro golo dos verdes e brancos e chegou ao bis na partida, que garantiu a passagem à final.
Na grande decisão, o Sporting teve de enfrentar o Belenenses, num confronto em que saiu vitorioso por 3-1. Novamente, os leões venceram com o bis do imparável Peyroteo (30' e 65') e mais um remate certeiro de Albano (34'). Assim, os verdes e brancos levantaram o quarto troféu da Taça de Portugal da sua história.