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No dia 28 de junho de 1942, o Sporting disputou o eterno dérbi com o Benfica numa partida a contar para os quartos-de-final da Taça de Portugal - jogo que se repetiu em 2024/25, mas no Jamor. Os leões golearam as águias por 4-0 e seguiram para as meias-finais da prova rainha com os golos de João Cruz (6'), Fernando Peyroteo (42'), Manuel Soeiro (53') e Pedro Pireza (75').
Joseph Szabo, técnico dos verdes e brancos, apostou em João Dores, Álvaro Cardoso, Rui Araújo, Manecas, Aníbal Paciência, Daniel Silva, Manuel Soeiro, Armando Ferreira, Pedro Pireza, João Cruz e Fernando Peyroteo. Enquanto János Biri, húngaro do lado encarnado, avançou com António Martins, Ricardo Freire, Gaspar Pinto, Francisco Albino, César Ferreira, Francisco Ferreira, Francisco Rodrigues, Conceição, Nelo Barros, Alfredo Valadas e Manuel da Costa.
O Sporting começou desde cedo a apresentar um futebol muito atrativo, mas ninguém esperava que o jogo se tornasse num domínio completo dos leões. Os verdes e brancos abriram o marcador por intermédio de João Cruz. O craque fez o 1-0, quando ainda só tinham passado seis minutos.
Os leões não descansaram enquanto não marcaram novamente, algo que aconteceu pouco antes das equipas recolheram aos balneários. Fernando Peyroteo, maior goleador da história do Clube de Alvalade, aumentou a sua lista de remates certeiros verdes e brancos aos 42 minutos.
As equipas partiram para o intervalo com o 2-0. O Sporting continuou a dominar o jogo no segundo tempo, voltando a atingir o marcador aos 53 minutos, desta vez por Fernando Soeiro, que empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por António Martins, guardião das águias, mas as coisas não iam ficar por aqui.
O Benfica ainda tentava, mas não conseguia, com a defesa do Sporting a mostrar um nível bastante forte. A equipa de Alvalade acabou com a partida aos 75 minutos, com o golo de Pedro Pireza, que garantiu a passagem às meias-finais da Taça de Portugal daquele ano.
Infelizmente, já nas meias-finais, os verdes e brancos foram eliminados pelo Vitória de Guimarães, num confronto que terminou 2-1 para os vimaranenses. O conjunto minhoto acabou a prova rainha sem o título nas mãos, após sair derrotado da final frente ao Belenenses por 2-0.
Conjunto verde e branco vence eterno dérbi contra os encarnados, com direito a desempenho exímio de grande goleador do Clube de Alvalade
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No dia 27 de junho de 1948, o Sporting recebeu o Benfica, no antigo Estádio José Alvalade, para disputar as meias-finais da Taça de Portugal. O conjunto verde e branco saiu vitorioso e avançou para a final da prova rainha após derrotar as águias por 3-0, com o bis de Peyroteo (51' e 85') - craque já perfilado pelo Leonino - e o golo de Albano (75').
Na recepção aos encarnados, Cândido de Oliveira, técnico leonino, apostou em Azevedo, Álvaro Cardoso, Juvenal, Veríssimo, Manecas, Carlos Canário, Albano, Travassos, Jesus Correia, Vasques e Fernando Peyroteo. Lippo Hertzka, húngaro que treinava as águias, avançou com Pinto Machado, Jacinto, Joaquim Fernandes, Rogério Pipi, Corona, Francisco Moreira, António Maria, Francisco Ferreira, Melão, Espírito Santo e Julinho.
A primeira parte teve uma história muito diferente da segunda. Até ao intervalo, o jogo foi sempre muito disputado entre as duas equipas no antigo Estádio José Alvalade, com oportunidades a surgirem para ambos os lados, no entanto, a partida não saiu do 0-0.
O segundo tempo fica relembrado por uma exibição de excelência protagonizada pelo Sporting. Os leões entraram a matar, graças ao golo de Peyroteo, que aos 51 minutos, se tornou no responsável por abrir o marcador da partida, conseguindo a vantagem de 1-0 para os verdes e brancos.
O Benfica não correspondia e o Sporting continuava por cima. Aos 75', quando já só faltavam 15 minutos para o fim da partida, Albano apareceu na área da equipa visitante e empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por Pinto Machado, guardião do Benfica, ampliando a vantagem dos leões para 2-0.
Se já não bastava todo o sofrimento dos encarnados, o Sporting não abandonou o ritmo que tomava. Os leões fizeram o 3-0, aos 85 minutos, e acabaram com qualquer esperança que pudesse existir do lado adversário. Foi Peyroteo que marcou o terceiro golo dos verdes e brancos e chegou ao bis na partida, que garantiu a passagem à final.
Na grande decisão, o Sporting teve de enfrentar o Belenenses, num confronto em que saiu vitorioso por 3-1. Novamente, os leões venceram com o bis do imparável Peyroteo (30' e 65') e mais um remate certeiro de Albano (34'). Assim, os verdes e brancos levantaram o quarto troféu da Taça de Portugal da sua história.
Conjunto verde e branco faz uma segunda parte de sonho frente aos dragões no clássico e garante favoritismo para poder comemorar o troféu no final da época
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No dia 27 de junho de 1933, o Sporting enfrentou o Porto numa partida a contar para a terceira mão das meias-finais do Campeonato de Portugal - jogo que também aconteceu nos mesmos moldes em 1935. Os verdes e brancos saíram vencedores do confronto com os dragões por 3-1 e conseguiram um lugar na final da prova frente ao Belenenses.
Rudolf Jeney, técnico húngaro dos leões, Artur Dyson, João Jurado, Joaquim Serrano, António Faustino, Varela, Rui Araújo, António Gralho, Alfredo Valadas, Abelhinha, Abrantes Mendes e Adolfo Mourão. Joseph Szabo, treinador do Porto, alinhou com Mihaly Siska, Jerónimo Pereira, Avelino Martins, Pedro Temudo, Zeferino, Francisco Castro, Acácio Mesquita, Valdemar Mota, Lopes Carneiro, Carlos Nunes e Pinga.
O Porto entrou melhor no jogo que o Sporting, ao conseguir marcar aos 10 minutos. Pinga foi o responsável por dar a vantagem aos azuis e brancos na partida decisiva frente aos leões. A verdade é que o confronto acabou por tomar outro rumo no segundo tempo.
O Clube de Alvalade foi para o intervalo a perder por 0-1, mas conseguiu mudar a atitude na segunda parte. A partir dos novos 45 minutos que se iam jogar, o Sporting começou a dominar por completo. Os leões empataram a partida por intermédio de Adolfo Mourão, que marcou aos 47'.
Os verde e brancos continuaram por cima e fizeram o 2-1 aos 67'. Desta vez, o craque responsável pelo golo da reviravolta no marcador foi Alfredo Valadas, que empurrou a bola para o fundo das redes defendidas pelo húngaro Mihaly Siska.
Aparentemente, o Sporting, mesmo podendo defender mais depois do 2-1, continuou com agressividade em campo e um belíssimo espírito dominador. António Gralho, jogador dos leões, não descansou enquanto não colocou a cereja no topo do bolo. O craque fez o 3-1 aos 80 minutos de jogo.
Com esta vitória, o Sporting avançou até à final do Campeonato de Portugal, na qual teve encontro marcado com o Belenenses. Infelizmente, os verdes e brancos não tiveram motivos para festejar o título, já que os azuis do Restelo venceram, de forma surpreendente, por 3-1.
Clube leonino garante a vitória em casa no clássico frente aos dragões por uma pequena vantagem, no entanto, ainda falta defrontar o rival enquanto visitante
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No dia 24 de junho de 1961, o Sporting recebeu o Porto no antigo Estádio José Alvalade para disputar a primeira mão das meias-finais da Taça de Portugal . Os leões saíram vitoriosos deste encontro, que culminou num 3-2, com os golos verdes e brancos de Monteiro da Costa, na própria baliza, aos 12', e Lúcio Soares, através de uma grande penalidade, aos 67'.
Otto Glória, técnico brasileiro do Sporting, alinhou com Carvalho, Lúcio Soares, Hilário - craque já perfilado pelo Leonino, Mário Lino, Fernando Mendes, José Ferreira Pinto, Morais, Juan Seminário, Hugo Sarmento, Figueiredo e Fernando Puglia. Reboredo, argentino no comando técnico do Porto, avançou com Acúrsio, Virgílio, Miguel Arcanjo, Barbosa, Monteiro da Costa, Ivan, Fernando Perdigão, Noé Castro, Teixeira, Hernâni e Carlos Duarte.
O Sporting impôs-se cedo na partida, tendo sido a primeira equipa a mexer no marcador. Monteiro da Costa, jogador do conjunto portista, foi o responsável por fazer o 1-0 para os leões. Num lance em que foi infeliz, o médio acabou por empurrar a bola para dentro da própria baliza, aos 12 minutos do encontro.
Estava feito o 1-0 para o Sporting, mas a equipa visitante não se deixou ficar por aí. O Porto conseguiu empatar o resultado do confronto por intermédio de Hernâni. O português superou a defensiva leonina e empurrou a bola para o fundo das redes defendidas por Carvalho, guardião dos verdes e brancos, aos 67'.
Desta forma, o confronto entre rivais foi empatado para o intervalo. Após o período de descanso, o Sporting corrigiu alguns aspetos e voltou mais forte que os dragões para o encontro, apesar de a partida ter sido bastante disputada entre ambos os conjuntos.
Aos 67 minutos, Lúcio Soares desempenhou um papel determinante na partida, ao converter uma grande penalidade em golo para os leões. E assim, acabou a primeira mão das meias-finais da Taça de Portugal, com o Sporting a vencer o Porto no clássico, em Alvalade, por 2-1, um resultado que não garantia quaisquer certezas para o derradeiro duelo.
O confronto nas Antas teve um desfecho diferente. O Sporting fez um jogo para esquecer e acabou goleado pelos rivais por 4-1. O Porto avançou para a final da prova rainha, na qual até saiu derrotado pelo surpreendente Leixões, que venceu os azuis e brancos por 2-0.